Дайте характеристику химической структуры классификацию углеводов. III. Специфические реакции. Физические свойства. Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнен

Углеводы играют первостепенную роль в обеспечении энергетики всего организма, они принимают участие в метаболизме всех питательных веществ. Представляют собой органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Углеводы, в следствии легкодоступности и быстроты усвоения, являются основным источником энергии для организма.

В организм человека углеводы могут поступать с пищей (крупы, овощи, бобовые культуры, фрукты и т.д.), а также вырабатываться из жиров и некоторых аминокислот.

Классификация углеводов

Структурно углеводы подразделяются на следующие группы:

Простые углеводы . К ним относят глюкозу, галактозу и фруктозу (моносахариды), а также сахарозу, лактозу и мальтозу (дисахариды).

Глюкоза – главный поставщик энергии для мозга. Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и образования в печени гликогена.

Фруктоза почти не требует для своего усвоения гормона инсулина, что позволяет использовать ее при сахарном диабете, но в умеренных количествах.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Получается при расщеплении лактозы.

Сахароза содержится в сахаре и сладостях. При попадании в организм расщепляется на более составляющие: глюкозу и фруктозу.

Лактоза – углевод, содержащийся в молочных продуктах. При врожденном или приобретенном дефиците фермента лактозы в кишечнике нарушается расщепление лактозы на глюкозу и галактозу, что известно как непереносимость молочных продуктов. В кисломолочных продуктах лактозы меньше, чем в молоке, так как при сквашивании молока из лактозы образуется молочная кислота.

Мальтоза – промежуточный продукт расщепления крахмала пищеварительными ферментами. В дальнейшем мальтоза расщепляется до глюкозы. В свободном виде она содержится в меде, солоде (отсюда второе название – солодовый сахар) и пиве.

Сложные углеводы . К ним относят крахмал и гликоген (перевариваемы углеводы), а также клетчатку, пектины и гемицеллюлозу.

Крахмал – в питании составляет до 80% всех углеводов. Его основные источники: хлеб и хлебобулочные изделия, крупы, бобовые, рис и картофель. Крахмал, относительно медленно переваривается, расщепляясь до глюкозы.

Гликоген , его еще называют «животный крахмал», - полисахарид, который состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10% и в мышечной ткани – 0,3-1%).

Клетчатка – это сложный углевод, входящий в состав оболочек растительных клеток. В организме клетчатка практически не переваривается, лишь незначительная часть может подвергнуться под влиянием находящихся в кишечнике микроорганизмов.

Клетчатку, вместе с пектинами, лигнинами и гемицеллюлозой, называют или балластными веществами. Они улучшают работу пищеварительной системы, являясь профилактикой многих заболеваний. Пектины и гемицеллюлоза обладают гигроскопичными свойствами, что позволяет им сорбировать и увлекать с собой избыток холестерина, аммиак, желчные пигменты и другие вредные вещества. Еще одним важным достоинством пищевых волокон является их помощь в профилактике ожирения. Не обладая высокой энергетической ценностью, овощи из-за большого количества пищевых волокон способствуют раннему чувству насыщения.

В большом количестве пищевые волокна содержится в хлебе грубого помола, отрубях, овощах и фруктах.

Гликемический индекс

Некоторые углеводы (простые) усваиваются организмом практически мгновенно, что приводит к резкому повышению уровня глюкозы в крови, другие (сложные) усваиваются постепенно и не дают резкого повышения уровня сахара в крови. Благодаря замедленному усвоению, употребление продуктов, содержащих такие углеводы, обеспечивает более продолжительное чувство насыщения. Это их свойство используют в диетологии, для похудения.

А чтобы оценить скорость того или иного продукта расщепляться в организме применяют гликемический индекс (ГИ). Этот показатель, определяет с какой скоростью продукт расщепляется в организме и преобразуется в глюкозу. Чем быстрее происходит расщепление продукта, тем выше его гликемический индекс (ГИ). За эталон была взята глюкоза, чей гликемический индекс (ГИ) равен 100. Все остальные показатели сравниваются с гликемическим индексом (ГИ) глюкозы. Все значения ГИ в различных продуктах питания можно посмотреть в специальной таблице гликемического индекса продуктов.

Функции углеводов в организме

В организме углеводы выполняют следующие функции:

Являются основным источником энергии в организме.

Обеспечивают все энергетические расходы мозга (мозг поглощает около 70% глюкозы, выделяемой печенью)

Участвуют в синтезе молекул АТФ, ДНК и РНК.

Регулируют обмен белков и жиров.

В комплексе с белками они образуют некоторые ферменты и гормоны, секреты слюнных и других образующих слизь желез, а также другие соединения.

Пищевые волокна улучшают работу пищеварительной системы и выводят из организма вредные вещества, пектины стимулируют пищеварение.

Липиды - жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). Дикими принадлежат к простейшим биологическим молекулам.

В химическом отношении большинство липидов представляет собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и ряда спиртов. Наиболее известны среди них жиры . Каждая молекула жира образована молекулой трехатомного спирта глицерола и присоединенными к ней эфирными связями трех молекул высших карбоновых кислот. Согласно принятой номенклатуре жиры называют триацилглицеролами .

Когда жиры гидролизуются (т.е. расщепляются из-за внедрения H + и OH - в эфирные связи), они распадаются на глицерол и свободные высшие карбоновые кислоты, каждая из которых содержит четное число атомов углерода.

Атомы углерода в молекулах высших карбоновых кислот могут быть соединены друг с другом как простыми, так и двойными связями. Среди предельных (насыщенных) высших карбоновых кислот наиболее часто в состав жиров входят:

пальмитиновая СН 3 - (СН 2) 14 - СООН или С 15 Н 31 СООН;

стеариновая СН 3 - (СН 2) 16 - СООН или С 17 Н 35 СООН;

арахиновая СН 3 - (СН 2) 18 - СООН или С 19 Н 39 СООН;

среди непредельных:

олеиновая СН 3 - (СН 2) 7 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН или С 17 Н 33 СООН;

линолевая СН 3 - (СН 2) 4 - СН = СН - СН 2 - СН - (СН 2) 7 - СООН или С 17 Н 31 СООН;

линоленовая СН 3 - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН или С 17 Н 29 СООН.

Степень ненасыщенности и длина цепей высших карбоновых кислот (т.е. число атомов углерода) определяет физические свойства того или иного жира.

Жиры с короткими и непредельными кислотными цепями имеют низкую температуру плавления. При комнатной температуре это жидкости (масла) либо мазеподобные вещества. И наоборот, жиры с длинными и насыщенными цепями высших карбоновых кислот при комнатной температуре представляют собой твердые вещества. Вот почему при гидрировании (насыщении кислотных цепей атомами водорода по двойным связям) жидкое арахисовое масло, например, превращается в однородное мазеобразное арахисовое масло, а подсолнечное масло - в маргарин. В организме животных, живущих в холодном климате, например у рыб арктических морей, обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицеролов, чем у обитателей южных широт. По этой причине тело их остается гибким и при низких температурах.

Различают:

Фосфолипиды - амфифильные соединения, т. е. имеют полярные головки и неполярные хвосты. Группы, образующие полярную головку, гидрофильны (растворимы в воде), а неполярные хвостовые группы гидрофобны (нерастворимы в воде).

Двойственная природа этих липидов обусловливает их ключевую роль в организации биологических мембран.

Воска - сложные эфиры адноатомных (с одной гидроксильной группой) высокомолекулярных (имеющих длинный углеродный скелет) спиртов и высших карбоновых кислот.

Еще одну группу липидов составляют стероиды . Эти вещества построены на основе спирта холестерола. Стероиды очень плохо растворимы в воде и не содержат высших карбоновых кислот.

К ним относятся желчные кислоты, холестерол, половые гормоны, витамин D и др.

К стероидам близки терпены (ростовые вещества растений - гиббереллины; фитол, входящий в состав хлорофилла каротиноиды - фотосинтетичские пигменты; эфирные масла растений - ментол, камфора и др.).

Липиды могут образовывать комплексы с другими биологическими молекулами.

Липопротеины - сложные образования, содержащие триацилглицеролы, холестерол и белки, причем последние не имеют ковалентных связей с липидами.

Гликолипиды - это группа липидов, построенных на основе спирта сфингозина и содержащих кроме остатка высших карбоновых кислот одну или несколько молекул сахаров (чаще всего глюкозу или галактозу).

Функции липидов

Структурная . Фосфолипиды вместе с белками образуют биологические мембраны. В состав мембран входят также стеролы.

Энергетическая . При окислении 1 г жиров высвобождается 38,9 кДж энергии, которая идет на образование АТФ. В форме липидов хранится значительная часть энергетических запасов организма, которые расходуются при недостатке питательных веществ. Животные, впадающие в спячку, и растения накапливают жиры и масла и расходуют их на поддержание процессов жизнедеятельности. Высокое содержание липидов в семенах обеспечивает энергией развитие зародыша и проростка, пока он не перейдет к самостоятельному питанию. Семена многих растений (кокосовая пальма, клещевина, подсолнечник, соя, рапс и др.) служат сырьем для получения масла промышленным способом.

Защитная и теплоизоляционная . Накапливаясь в подкожной жировой клетчатке и вокруг некоторых органов (почки, кишечник), жировой слой защищает организм от механических повреждений. Кроме того, благодаря низкой теплопроводности слой подкожного жира помогает сохранить тепло, что позволяет, например, многим животным обитать в условиях холодного климата. У китов, кроме того, он играет еще и другую роль - способствует плавучести.

Смазывающая и водоотталкивающая . Воска покрывают кожу, шерсть, перья, делают их более эластичными и предохраняют от влаги. Восковым налетом покрыты листья и плоды растений; воск используется пчелами в строительстве сот.

Регуляторная . Многие гормоны являются производными холестерола, например половые (тестостерон у мужчин и прогестерон у женщин) и кортикостероиды (альдостерон).

Метаболическая . Производные холестерола, витамин D играют ключевую роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в процессах пищеварения (эмульгирование жиров) и всасывания высших карбоновых кислот.

Липиды являются источником метаболической воды. При окислении жира образуется примерно 105 г воды. Эта вода очень важна для некоторых обитателей пустынь, в частности для верблюдов, способных обходиться без воды в течение 10-12 суток: жир, запасенный в горбе, используется именно на эти цели. Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и другие животные в спячке получают в результате окисления жира.

Химический состав

Клеточная стенка растительных клеток состоит, главным образом, из полисахаридов. Все компоненты, входящие в состав клеточной стенки, можно разделить на 4 группы:

Структурные компоненты, представленные целлюлозой у большинства автотрофных растений.

Компоненты матрикса, т. е. основного вещества, наполнителя оболочки – гемицеллюлозы, белки, липиды.

Компоненты, инкрустирующие клеточную стенку, (т.е. откладывающиеся и выстилающие ее изнутри) – лигнин и суберин.

Компоненты, адкрустирующие стенку, т.е. откладывающиеся на ее поверхности, - кутин, воск.

Основной структурный компонент оболочки – целлюлоза представлена неразветвленными полимерными молекулами, состоящими из 1000-11000 остатков - D глюкозы, соединенных между собой гликозидными связями. Наличие гликозидных связей создает возможность образования поперечных стивок. Благодаря этому, длинные и тонкие молекулы целлюлозы объединяются в элементарные фибриллы или мицеллы. Каждая мицелла состоит из 60-100 параллельно расположенных цепей целлюлозы. Мицеллы сотнями группируются в мицеллярные ряды и составляют микрофибриллы диаметром 10-15 нм. Целлюлоза обладает кристаллическими свойствами благодаря упорядоченному расположению мицелл в микрофибриллах. Микрофибриллы, в свою очередь перевиваются между собой как пряди в канате и объединяются в макрофибриллы. Макрофибриллы имеют толщину около 0,5 мкм. и могут достигать в длину 4мкм. Целлюлоза не обладает ни кислыми, ни щелочными свойствами. По отношению к повышенным температурам она достаточно стойка и может быть нагрета без разложения до температуры 200 о С.. Многие из важных свойств целлюлозы обусловлены ее высокой стойкостью по отношению к ферментам и химическим реагентам. Она не растворима в воде, в спирте, в эфире и в других нейтральных растворителях; не растворяется в кислотах и щелочах. Целлюлоза, пожалуй, самый распространенный вид органических макромолекул на Земле.

Микрофибриллы оболочки погружены в аморфный пластичный гель – матрикс. Матрикс является наполнителем оболочки. В состав матрикса оболочек растений входят гетерогенные группы полисахаридов, называемые гемицеллюлозами и пектиновыми веществами.

Гемицеллюлозы представляют собой ветвящиеся полимерные цепи, состоящие из различных остатков гексоз (D-глюкоза, D-галактоза, манноза),

пентоз (L-ксилоза, L-арабиноза) и уриновых кислот (глюкуроновая и галактуроновая). Эти компоненты гемицеллюлоз сочетаются между собой в разных количественных отношениях и образуют разнообразные комбинации.

Цепочки гемицеллюлоз состоят из 150-300 молекул мономеров. Они значительно короче. Кроме этого цепи не кристаллизуются и не образуют элементарных фибрилл.

Именно поэтому гемицеллюлозы нередко называют полуклетчатками. На их долю приходится около 30-40 % сухого веса клеточных стенок.

По отношению к химическим реагентам гемицеллюлозы гораздо менее стойки, чем целлюлоза: они растворяются в слабых щелочах без подогревания; гидролизуются с образованием сахаров в слабых растворах кислот; растворяются полуклетчатки и в глицерине при температуре 300 о С.

Гемицеллюлозы в теле растений играют:

Механическую роль, участвуя наряду с целлюлозой и другими веществами в построении клеточных стенок.

Роль запасных веществ, отлагающихся, а затем расходующихся. При этом функцию запасного материала несут преимущественно гексозы; а гемицеллюлозы с механической функцией обычно состоят из пентоз. В качестве запасных питательных веществ гемицеллюлозы отлагаются также в семенах многих растений.

Пектиновые вещества имеют довольно сложный химический состав и строение. Это гетерогенная группа, в которую входят разветвленные полимеры, несущие отрицательные заряды из-за множества остатков галактуроновой кислоты. Характерная особенность: пектиновые вещества сильно набухают в воде, а некоторые в ней растворяются. Легко они разрушаются и под действием щелочей и кислот.

Все клеточные стенки на ранней стадии развития почти целиком состоят из пектиновых веществ. Межклеточное вещество срединной пластинки, как бы цементирующее оболочки соседних стенок, состоит также из этих веществ, главным образом из пектата кальция. Пектиновые вещества, хотя и в небольших количествах, имеются в основной толщине и взрослых клеток.

В состав матрикса клеточных стенок помимо углеводных компонентов входит также структурный белок, называемый экстенсином. Он является гликопротеином, углеводная часть которого представлена остатками сахара арабинозы.

В основу классификации витаминов положен принцип растворимости их в воде и жире.

Водорастворимые витамины: В1 (тиамин), В2 (рибофлавин), PP (никотиновая кислота), В3 (пантотеновая кислота), В6 (пиридоксин), В12 (цинкобаламин), Вc (фолиевая кислота), H (биотин), N (липоева кислота), P (биофлаваноиды), C (аскорбиновая кислота) – участвуют в структуре и функционировании ферментов.

Жирорастворимые витамины: А (ретинол), провитамин А (каротин), D (кальцеферолы), Е (токоферолы), K (филлохиноны).

Жирорастворимые витамины входят в структуру мембранных систем, обеспечивая их оптимальное функциональное состояние.

Имеются также витаминоподобные вещества: В13 (оротовая кислота), В15 (пангамовая кислота), В4 (холин), В8 (инозитол), Вт (карнитин), H1 (параминбензойная кислота), F (полинасыщенные жирные кислоты), U (S=метилметионин-сульфат-хлорид).

Реферат

«Физиологическое значение углеводов и их общая характеристика»

Выполнил(а): студентка II курса

Факультет: Агротехнологий, земельных ресурсов

и пищевых производств

Направление: ТП и ООП

ресторанный бизнес

Хастаева Ольга Андреевна

Ульяновск, 2015

1. Введение…………………………………………………………………………3

2. Классификация углеводов……………………………………………………...3

2.1. Моносахариды…………………………………………………………..4

2.2. Дисахариды……………………………………………………………...4

2.3. Олигосахариды………………………………………………………….5

2.4. Полисахариды…………………………………………………………...5

3. Пространственная изомерия……………………………………………………8

4. Биологическая роль……………………………………………………………..8

5. Биосинтез………………………………………………………………………..9

6. Важнейшие источники………………………………………………………...10

7. Физиологическое значение углеводов………………………………………..11

8. Список использованной литературы………………………………………….13

Введение

Структурная формула лактозы - содержащегося в молоке дисахарида

Углеводы - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C x (H 2 O) y , формально являясь соединениями углерода и воды.

Сахара - другое название низкомолекулярных углеводов (моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов).

Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями.

Углеводы - весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2-3 % массы животных.

Классификация углеводов

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц - олигосахариды, а более десяти - полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови, и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры с образованием сотен и тысяч молекул моносахаридов.

Моносахариды

Распространённый в природе моносахарид - бета-D-глюкоза.

Моносахари́ды (от греческого monos - единственный, sacchar - сахар) - простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов - обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза . При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза . В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы , тетрозы , пентозы ,гексозы , гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы. Моносахариды - стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (C 6 H 12 O 6) - структурная единица многих дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридоя.

Дисахариды

Мальтоза (солодовый сахар) - природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы.

Дисахариды (от di - два, sacchar - сахар) - сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.

Олигосахариды

Рафиноза - природный трисахарид, состоящий из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы.

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος - немногий) - углеводы, молекулы которых синтезированы из 2 - 10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных - гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды.

Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза - невосстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы - в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях.

Полисахариды

Полисахариды - общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов , молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров - моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.

Гомополисахариды (гликаны ), состоящие из остатков одного моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны ) происхождения.

Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Крахмал (C 6 H 10 O 5) n - смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвлённого - амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде. Молекулярная масса 10 5 -10 7 Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30 %, амилопектина - 70-90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины (C 6 H 10 O 5) p , а при полном гидролизе -глюкоза.

Гликоген (C 6 H 10 O 5) n - полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы - главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 10 5 -10 8 Дальтон и выше. В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений - крахмала . Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован - сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы. В отличие от запаса триглицеридов (жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100-120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.

Целлюло́за (клетча́тка) - наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном - D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс. Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу.

Хити́н - структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки членистоногих - насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой бета-1,4-гликозидными связями. Макромолекулы хитина неразветвлённые и их пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой.

Пекти́новые вещества́ - полигалактуроновая кислота, содержится в плодах и овощах, остатки D-галактуроновой кислоты связаны альфа-1,4-гликозидными связями. В присутствии органических кислот способны к желеобразованию, применяются в пищевой промышленности для приготовления желе и мармелада. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и являются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов, например, производное подорожника «плантаглюцид».

Мурами́н (лат. múrus - стенка) - полисахарид, опорно-механический материал клеточной стенки бактерий. По химическому строению представляет собой неразветвлённую цепь, построенную из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединённых бета-1,4-гликозидной связью. Мурамин по структурной организации (неразветвлённая цепь бета-1,4-полиглюкопиранозного скелета) и функциональной роли весьма близок к хитину и целлюлозе.

Декстраны - полисахариды бактериального происхождения - синтезируются в условиях промышленного производства микробиологическим путём (воздействием микроорганизмов Leuconostoc mesenteroides на раствор сахарозы) и используются в качестве заменителей плазмы крови (так называемые клинические «декстраны»:Полиглюкин и другие).

В состав которых зачастую входят три химических элемента: Карбон, Гидроген и Оксиген. Много углеводов кроме этих элементов содержат Фосфор, Сульфур и Нитроген. Данные биополимеры широко распространены в природе. Биосинтез углеводов в растениях осуществляется в результате фотосинтеза. Углеводы составляют около 80-90 % сухой массы растений.

В организме человека концентрация углеводов в пересчете на сухое вещество составляет около 2 % процентов. Углеводы являются основным источником химической энергии для организма. Расщепление углеводов имеет особое значение для функционирования некоторых органов. Например, отдельные органы удовлетворяют свои потребности преимущественно за счет расщепления глюкозы: головной мозг - на 80%, сердце - на 70 - 75%. Углеводы депонируются в тканях организма в виде запасных питательных веществ (гликоген). Некоторые из них выполняют опорные функции участвуют в защитных функциях, задерживают развитие микробов (слизи), является химической основой для построения молекул биополимеров, составными частями макроэргических соединений и т.д.

Классификация углеводов.

Все углеводы делятся на две большие группы: моносахариды или монозы), полисахариды или полиозы), которые состоят из нескольких остатков молекул моносахаридов, связанных между собой.

Классификация углеводов: моносахариды.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, а те, которые содержат кетонную группу, - кетозами. К простым углеводам относятся альдегидо- и кетоспирты с числом углеродных атомов не менее трех. По числу атомов карбона моноза деляться на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.

Триозы. Содержатся в тканях и биологических жидкостях в виде эфиров как продукты промежуточного обмена углеводов во время реакций гликолиза и брожения. Тетрозы. Наибольшее значение имеет эритроза, которая содержится в тканях в виде эфира ортофосфорной кислоты - продукта пентозного пути окисления углеводов. Пентозы. Большинство пентоз образуется в пищеварительном тракте человека в результате гидролиза пентозанов овощей и фруктов. Часть пентоз образуется в процессах промежуточного обмена, в частности в пентозном пути. В тканях пентозы находятся в свободном состоянии в виде эфиров ортофосфатнои кислоты, входящих в состав (АТФ), нуклеиновых кислот, коферментов (НАДФ, ФАД) и других важных биосоединений. Особого внимания заслуживают такие пентозы: арабиноза, рибоза, дезоксирибоза, ксилулоза. Гексозы. Встречаются в свободном состоянии, в составе полисахаридов и других соединений. Наиболее важными представителями данного класса углеводов являются глюкоза, фруктоза, галактоза, маноза.

Классификация углеводов: дисахариды.

Дисахариды - это углеводы, молекулы которых при гидролизе расщепляются на две молекулы гексоз. К дисахаридам относятся мальтоза, сахароза, трегалоза, лактоза.

При наименовании дисахаридов обычно пользуются названиями, которые сложились исторически (лактоза, мальтоза, сахароза), реже - рациональными и по номенклатуре IUPAC.

Дисахариды - твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, оптически активные, сладкие на вкус, способные к кислотному или ферментативному гидролизу, могут образовывать эфиры.

Классификация углеводов: гомополисахариды и гетерополисахариды. В состав гомополисахаридов входит значительное количество остатков одного моносахарида: глюкозы, манозы, фруктозы, ксилозы и т.д. Они являются запасными (резервными) питательными веществами для организма (гликоген, инулин, крахмал). Молекулы гетерополисахаридов состоят из большого количества разных моносахаридов.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Департамент образования г. Астана

Политехнический колледж

Творческая работа

Предмет: Химия

Тема: «Углеводы»

• Содержание: 1
• Введение. 4
• 1 .Моносахариды. 7
• Глюкоза. 7
• 7
• Физические свойства. 9
• Химические свойства. 9
• Получение глюкозы. 10
• Применение глюкозы. 10
• 11
• II . Дисахариды. 11
• Сахароза. 12
• 12
• Физические свойства. 12
• Химические свойства. 12
• Получение сахарозы. 13
• Применение сахарозы. 14
• Нахождение в природе и организме человека. 14
• III . Полисахариды. 14
• Крахмал 14
• Основные понятия. Строение молекулы . 14
• Физические свойства. 15
• Химические свойства. 15
• Получение крахмала. 15
• Применение крахмала. 15
• Нахождение в природе и организме человека. 16
• Целлюлоза. 17
• Основные понятия. Строение молекулы. 17
• Физические свойства. 17
• Химические свойства. 17
• Получение целлюлозы. 18
• Применение целлюлозы. 18
• Нахождение в природе и организме человека. 19
• Заключение 21
• Приложения. 22
• Использованная литература 33

Введение

Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о том, что все вокруг есть и индивидуальные химические вещества или совокупность этих веществ. Любое вещество обладает собственной структурой и свойствами. Человек с момента своего появления на Земле употреблял растительную пищу, содержащую крахмал, фрукты и овощи, содержащие глюкозу, сахарозу и другие углеводы, использовал для своих нужд древесину и другие растительные объекты, состоящие главным образом из другого природного полисахарида -- целлюлозы. И только в начале XIX в. стало возможным изучение химического состава природных высокомолекулярных веществ, строения их молекул. В этой области были сделаны важнейшие открытия.

В бескрайнем мире органических веществ есть соединения, о которых можно сказать, что они состоят из углерода и воды. Они так и называются - углеводы. Впервые термин “углеводы” предложил русский химик из Дерпта (ныне Тарту) К. Шмидт в 1844 году. В 1811 году русский химик Константин Готлиб Сигизмунд (1764-1833) впервые получил глюкозу гидролизом крахмала. Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека.

Углеводы в зависимости от строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды : (см. приложение 1)

1. Моносахариды:

- глюкоза С 6 Н 12 О 6

- фруктоза С 6 Н 12 О 6

- рибоза С 5 Н 10 О 5

Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - наиболее важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называется дисахаридом.

2. Дисахариды:

- сахароза С 12 Н 22 О 11

Сложные углеводы, образованные многими моносахаридами, называются полисахаридами.

3. Полисахариды:

- крахмал (С 6 Н 10 О 5)n

- целлюлоза (С 6 Н 10 О 5)n

В молекулах моносахоридов может содержаться от 4-х до 10-ти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются на -оза . Поэтому в зависимости о числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

Классификация углеводов

Животные и человек не способны синтезировать сахара и получают их с различными пищевыми продуктами растительного происхождения.

В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.

1. Моносахариды

Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Глюкоза

Основные понятия . Строение молекулы. Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать её химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза в аммиачном растворе оксида серебра (II) дает реакцию «серебрянного зеркала», то в её молекуле должна быть альдегидная группа.

Опытным путем так же одказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь. На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:

Как видно из формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т.е альдегидоспиртом.

Дальнейшие исследование показали, что кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается?-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы - альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг?-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение:

a) ?- форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

b)

c) б - форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

Физические свойства . Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

Химические свойства . Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов (группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Свойства, характерные для спиртов :

а) взаимодействие с оксидом меди (II):

C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 > C 6 H 10 O 6 C u + H 2 O

алкоголят меди (II)

б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

C 6 H 12 O 6 +5CH 3 COOH>C 6 H 7 O 6 (CH 3 CO) 5

2. Свойства, характерные для альдегидов

а) взаимодействие с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):

C 6 H 12 O 6 + Аg2O > C 6 H 12 O 7 +2Agv

глюкоза глюконовая кислота

б) восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сорбита):

C 6 H 12 O 6 + H 2 > C 6 H 14 O 6

глюкоза сорбит

3. Специфические реакции - брожение :

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

С6Н12О6 > 2С2Н5ОН + 2СО2

глюкоза этиловый спирт

б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий):

С6Н12О6 > С3Н6О3

глюкоза молочная кислота

в) маслянокислое брожение:

С6Н12О6 > С3Н7СООН +2Н2 +2СО2

глюкоза масляная кислота

Получение глюкозы. Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А.М. Бутлеровым в 1861 году:

са(он)2

6НСОН > С6Н12О6

формальдегид люкоза

На производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

Н 2 SО 4

(С6Н10О5)n + nН2О > nC6H12O6

крахмал глюкоза

Применение глюкозы. Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза. Упрощено процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

С6Н12О6 + 6О2>6СО2+6H 2 O+Q

Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников).

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же, как при силосований кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Нахождение в природе и организме человека . В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, особенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно ее много в соке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

2. Дисахариды

Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых построены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахаридов.

Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза. Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.

Сахароза

Основные понятия. Строение молекулы . Опытным путем доказано, что молекулярная формула сахарозы C12 H22 O11 . При исследовании химических свойств сахарозы можно убедиться, что для нее характерна реакция многоатомных спиртов: при взаимодействии с гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор. Реакцию «серебряного зеркала» с сахарозой осуществить не удается. Следовательно, в ее молекуле имеются гидроксильные группы, но нет альдегидной.

Но если раствор сахарозы нагреть в присутствии соляной или серной кислоты, то образуются два вещества, одно из которых, подобно альдегидам, реагирует как с аммиачным раствором оксида серебра (I), так и с гидроксидом меди (II). Эта реакция доказывает, что в присутствии минеральных кислот сахароза подвергается гидролизу и в результате образуются глюкоза и фруктоза. Так подтверждается, что молекулы сахарозы состоят из взаимно связанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Физические свойства. Чистая сахароза -- бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства. Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме):

С 12 Н 22 О 11 +Н2О> С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

сахароза глюкоза фруктоза

Образовавшуюся в процессе гидролиза глюкозу можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала» или при взаимодействии ее с гидроксидом меди (II).

Получение сахарозы. Сахарозу C12 H22 O11 (сахар) получают в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника. При производстве сахарозы не происходят химические превращения, ибо она уже имеется в природных продуктах. Ее лишь выделяют из этих продуктов по возможности в более чистом виде.

Процесс выделения сахарозы из сахарной свеклы:

Очищенную сахарную свеклу в механических свеклорезках превращают в тонкую стружку и помещают ее вспециальные сосуды -- диффузоры, через которые пропускают горячую воду. В результате из свеклы вымывается почти вся сахароза, но вместе с ней в раствор переходят различные кислоты, белки и красящие вещества, которые требуется отделить от сахарозы.

Образовавшийся в диффузорах раствор обрабатывают известковым молоком.

С 12 Н 22 О 11 +Ca(OH) 2 > С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

Гидроксид кальция реагирует с содержащимися в растворе кислотами. Так как кальциевые соли большинства органических кислот малорастворимы, то они выпадают в осадок. Сахароза же с гидроксидом кальция образует растворимый сахарат типа алкоголятов - С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O

3. Чтобы разложить образовавшийся сахарат кальция и нейтрализовать избыток гидроксида кальция, через их раствор пропускают оксид углерода (IV). В результате кальций осаждается в виде карбоната:

С 12 Н 22 О 11 2CaO H 2 O + 2СО 2 > С 12 Н 22 О 11 + 2CaСO 3 v 2Н 2 О

4. Полученный после осаждения карбоната кальция раствор фильтруют, затем упаривают в вакуумных аппаратах и кристаллики сахара отделяют центрифугированием.

Однако выделить весь сахар из раствора не удается. Остается бурый раствор (меласса), который содержит еще до 50% сахарозы. Мелассу используют для получения лимонной кислоты и некоторых других продуктов.

5. Выделенный сахарный песок обычно имеет желтоватый цвет, так как содержит красящие вещества. Чтобы их отделить, сахарозу вновь растворяют в воде и полученный раствор пропускают через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и подвергают кристаллизации. (см. приложение 2)

Применение сахарозы. Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед.

Нахождение в природе и организме человека. Сахароза входит в состав сока сахарной свеклы (16 -- 20%) и сахарного тростника (14 -- 26%). В небольших количествах она содержится вместе с глюкозой в плодах и листьях многих зеленых растений.

3. Полисахариды

Некоторые углеводы представляют собой природные полимеры, состоящие из многих сотен и даже тысяч моносахаридных звеньев, входящих в состав одной макромолекулы. Поэтому такие вещества получили название полисахариды. Наиболее важными среди полисахаридов являются крахмал и целлюлоза. Оба они образуются в растительных клетках из глюкозы, основного продукта процесса фотосинтеза.

Крахмал

Основные понятия. Строение молекулы . Экспериментально доказано, что химическая формула крахмала (C6 H10 O5)n , где п достигает нескольких тысяч. Крахмал является природным полимером, молекулы которого состоят из отдельных звеньев C6 H10 O5 . Так как при гидролизе крахмала образуется только глюкоза, то можно сделать вывод, что эти звенья являются остатками молекул ? - глюкозы.

Ученым удалось доказать, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической глюкозы. Процесс образования крахмала можно представить так:

Кроме того, установлено, что крахмал состоит не только из линейных молекул, но и из молекул разветвленной структуры. Этим объясняется зернистое строение крахмала.

Физические свойства. Крахмал -- белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде он набухает и образует клейстер. В отличие от моно- и олигосахаридов полисахариды не обладают сладким вкусом.

Химические свойства.

1) Качественная реакция на крахмал .

Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с й одом. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю йода поместить на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

2) Реакция гидролиза:

(С 6 Н 6 О 5)n + nH 2 O > nC 6 H 12 O 6

Получение крахмала. В промышленности крахмал получают в основном из картофеля, риса или кукурузы.

Применение крахмала. Крахмал является ценным питательным продуктом. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой температуры, т. е. картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.

В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу. Для этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем нейтрализуют мелом. Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой -- патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые из крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань.

Крахмал применяется для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения.

Нахождение в природе и организме человека. Крахмал, являясь одним из продуктов фотосинтеза, широко распространен в природе. Для различных растений он является запасным питательным материалом и содержится главным образом в плодах, семенах и клубнях. Наиболее богато крахмалом зерно злаковых растений: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях крахмальные зерна плавают в клеточном соке, поэтому картофель является основным сырьем для получения крахмала. В злаках частицы крахмала плотно склеены белковым веществом клейковиной.

Для организма человека крахмал наряду с сахарозой служит основным поставщиком углеводов -- одного из важнейших компонентов пищи. Под действием ферментов крахмал гидролизуется до глюкозы, которая окисляется в клетках до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой для функционирования живого организма. Из продуктов питания наибольшее количество крахмала содержится в хлебе, макаронных и других мучных изделиях, крупах, картофеле.

Целлюлоза

Вторым наиболее распространенным в природе полисахаридом является целлюлоза или клетчатка (см. приложение 4).

Основные понятия. Строение молекулы.

Формула целлюлозы, как и крахмала - (С 6 Н 10 О 5) n , элементарным звеном этого природного полимера также служат остатки глюкозы. Степень полимеризации у целлюлозы намного больше, чем у крахмала.

Макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, состоят из остатков молекул б -глюкозы и имеют только линейное строение. Макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении и образуют волокна (лен, хлопок, конопля).

Физические свойства. Чистая целлюлоза -- твердое белое вещество, имеющее волокнистую структуру. Она нерастворима в воде и органических растворителях, но хорошо растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II). Как известно, сладкого вкуса целлюлоза не имеет.

Химические свойства.

1) Горение . Целлюлоза легко горит с образованием углекислого газа и воды.

(С 6 Н 10 О 5)n + 6nО 2 > nСО 2 + nН 2 О + Q

2) Гидролиз. В отличие от крахмала клетчатка гидролизуется с трудом. Только очень длительное кипячение в водных растворах сильных кислот приводит к заметному расщеплению макромолекулы до глюкозы:

(С 6 Н 10 О 5)n + nH 2 O > nC 6 H 12 O 6

3) Образования сложных эфиров . Каждое элементарное звено молекулы целлюлозы имеет три гидроксильные группы, которые могут участвовать в образовании сложных эфиров как с органическими, и с неорганическими кислотами.

Нитраты целлюлозы . При обработке целлюлозы смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) образуются нитраты целлюлозы. В зависимости от условий проведении реакции и соотношения реагирующих веществ можно получить продукт по двум (динитрат) или трем (тринитрат) гидроксильным группам

Получение целлюлозы. Образцом почти чистой целлюлозы является вата, полученная из очищенного хлопка. Основную массу целлюлозы выделяют из древесины, в которой она содержится вместе с другими веществами. Наиболее распространенным методом получения целлюлозы в нашей стране является так называемый сульфитным. По этому методу, измельченную древесину в присутствии раствора гидросульфита кальция или гидросульфита натрия нагревают в автоклавах при давлении 0,5-0,6 МПа и температуре 150 °С. При этом все другие вещества разрушаются, а целлюлоза выделяется в сравнительно чистом виде. Ее промывают водой, сушат и направляют на дальнейшую переработку, большей частью на производство бумаги.

Применение целлюлозы. Целлюлоза используется человеком с очень древних времен. Ее применение весьма разнообразно. Из целлюлозы изготавливают многочисленные искусственные волокна, полимерные пленки, пластмассы, бездымный порох, лаки. Большое количество целлюлозы идет на производство бумаги. Большое значение имеют продукты этерификации целлюлозы. Так, например, из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк. Для этого триацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола. Образовавшийся вязкий раствор продавливают через фильеры -- металлические колпачки с многочисленными отверстиями. Тонкие струи раствора опускаются в шахту, через которую противотоком проходит нагретый воздух. В результате растворитель испаряется и триацетилцеллюлоза выделяется в виде длинных нитей, из которых прядением изготовляют ацетатный шелк.Ацетилцеллюлоза идет также на производство негорючей пленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи.

Тринитроцеллюлоза (пироксилин) используется как взрывчатое вещество и для производства бездымного пороха. Для этого тринитроцеллюлозу растворяют в этил-ацетате или в ацетоне. После испарения растворителей компактную массу размельчают и получают бездымный порох. Исторически это был первый полимер, из которого была изготовлена промышленная пластмасса -- целлулоид. Ранее пироксилин использовался для изготовления кино- и фотопленки и лаков. Его главный недостаток -- легкая горючесть с образованием токсичных оксидов азота.

Динитроцеллюлоза (коллоксилин) применяется также для получения коллодия. В этих целях ее растворяют в смеси спирта и эфира. После испарения растворителей образуется плотная пленка -- коллодий, применяемый в медицине. Динитроцеллюлоза идет также на производство пластмассы целлулоида. Его получают путем сплавления ди-нитроцеллюлозы с камфорой.

Нахождение в природе и организме человека. Целлюлоза является основной частью стенок растений. Относительно чистой целлюлозой являются волокна хлопчатника, джута и конопли. Древесина содержит от 40 до 50% целлюлозы, солома -- 30%. Целлюлоза растений служит питательным веществом для травоядных животных, в организме которых имеются расщепляющие клетчатку ферменты. Целлюлоза, так же как и крахмал, образуется в растениях при реакции фотосинтеза. Она является основной составной частью оболочки растительных клеток; отсюда происходит ее название -- целлюлоза («целлула» -- клетка). Волокна хлопка -- это почти чистая целлюлоза (до 98%). Волокна льна и конопли тоже состоят главным образом из целлюлозы. В древесине ее содержится примерно 50%.

Заключение

Биологическое значение углеводов очень велико:

1. Углеводы выполняют пластическую функцию, то есть участвуют в построении костей, клеток, ферментов. Они составляют 2-3% от веса.

2. Углеводы выполняют две основные функции: строительную и энергетическую. Целлюлоза образует стенки растительных клеток. Сложный полисахарид хитин служит главным структурным компонентом наружного скелета членистоногих. Строительную функцию хитин выполняет и у грибов.

3. Углеводы являются основным энергетическим материалом (см.). При окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 воды. Крахмал у растений и гликоген у животных откладываются в клетках и служат энергетическим резервом.

4. В крови содержится (0,1-0,12%) глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.

5. Пентоза (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в постоении АТФ.

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Животные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Ежедневная потребность человека в сахарах составляет около 500 граммов, но она пополняется в основном за счет крахмала, содержащегося в хлебе, картофеле, макаронных изделиях. При рациональном питании суточная доза сахарозы не должна превышать 75 граммов (12 - 14 стандартных кусочков сахара, включая тот, что расходуется на приготовление пищи).

Кроме того, углеводы играют значительную роль в современной промышленности - технологии и продукты, в которых используются углеводы, не загрязняют окружающей среды, не приносят ей ущерба.

Приложения.

Приложение 1:

Приложение 2

История открытия и производства сахара из свёклы

Родиной сахарного тростника считается Индия (слово «сахар» тоже «родом» из Индии: «сакхара» на языке одного из древних народов полуострова означало сначала просто «песок», а затем - «сахарный песок»). Из Индии это растение было вывезено в Египет и Персию; оттуда через Венецию сахар поступал в европейские страны. Долгое время он стоил очень дорого и считался роскошью.

Культивировалась свекла с давних времен. В древних Ассирии и Вавилоне свекла выращивалась уже за 1,5 тыс. лет до н.э. Окультуренные формы свеклы известны на Ближнем Востоке с VIII-VI вв. до н.э. А в Египте свекла служила главной пищей рабов. Так, из диких форм свеклы, благодаря соответствующей селекции, постепенно были созданы сорта кормовой, столовой и белой свеклы. Из белых сортов столовой свеклы были выведены первые сорта сахарной свеклы.

Появление нового альтернативного тростнику, сахароноса историки науки связывают с эпохальным открытием немецкого ученого-химика, члена Прусской академии наук А.С. Маргграфа (1705-1782). В докладе на заседании Берлинской академии наук в 1747 г. он изложил результаты опытов по получению кристаллического сахара из свеклы.

Полученный сахар, как утверждал Маргграф, по своим вкусовым качествам не уступал тростниковому. Однако Маргграф не видел широких перспектив практического применения своего открытия.

Дальше в исследовании и изучении данного открытия пошел ученик Маргграфа - Ф.К. Ахард (1753-1821). Он с 1784 года активно взялся за усовершенствование, дальнейшую разработку и внедрение в практику открытия своего учителя.

Ахард прекрасно понимал, что одним из важнейших условий успеха нового, весьма перспективного дела, является улучшение сырья-свеклы, т.е. повышение ее сахаристости. Уже в 1799 году труды Ахарда увенчались успехом. Появилась новая ветвь культурной свеклы - сахарная. В 1801 году в своем имении в Кюцерне (Силезия) Ахард построил один из первых сахарных заводов в Европе, на котором освоил получение сахара из свеклы.

Комиссия, направленная Парижской академией наук, провела обследование ахардовского завода и пришла к выводу, что выработка сахара из свеклы нерентабельна.

Лишь единственные на то время английские промышленники, которые являлись монополистами по производству и продаже тростникового сахара, усмотрели в сахарной свекле серьезного конкурента и несколько раз предлагали Ахарду крупные суммы при условии, что он откажется от проведения своих работ и публично заявит бесперспективности производства сахара из свеклы.

Но Ахард, свято веривший в перспективность нового сахароноса, на компромисс не шел.С 1806 года Франция отказывается от производства сахара из тростника и переходит на свеклосахарное, которое со временем получало все большее распространение. Наполеон оказывал большую поддержку тем, кто проявлял желание выращивать свеклу и производить из нее сахар, т.к. увидел в развитии новой отрасли возможность одновременного развития сельского хозяйства и промышленности

Старинный русский способ получения сахара из растений, содержащих сахарозу

Этот простой метод получения сахара, рассчитан специально для домашних условий. Способ содержит элементы старинных русских рецептов получения сахара, в том числе использованы методики, предложенные еще в 1850-1854 г. инженером Толпыгиным. Сырьем для получения сахара служат растения - сахароносы, содержащие сахарозу. Для получения сахара следует использовать ягоды, фрукты, овощи с наибольшим содержанием сахара, т.е. наиболее сладкие.

Последовательность получения сахара следующая:

1. Измельчение продукта;

2. Получение сока;

3. Отделение от примесей;

4. Сгущение сока до сиропа;

5. Извлечение кристаллического сахара.

Первый этап: Итак, превращение сахаросодержащего продукта в сахар основано на добывании сока из него.

Если вы используете нежные плоды (земляника, клубника и др. ягоды), то достаточно их размять. Если это, например, абрикосы, персики, то их следует разломить, вынуть косточки. Если применяется арбуз или дыня, то содержимое плода извлекается из оболочки и освобождается от семечек. Также рекомендуется свежесорванные ягоды, плоды выдержать предварительно 2-3 часа для повышения выхода сока. Если это сахарная свекла, яблоки или морковь и др., продукт измельчается в стружку. Чем тоньше и длиннее стружка, тем больше факторов, благоприятствующих ее обессахариванию. Хорошая стружка рекомендуется с шириной полоски 2-3 мм, а толщина 1-1,5 мм.

Второй этап: Измельченный продукт заливается водой до полного его покрытия и проваривается при температуре 70-72 °С. Если температура будет ниже 70°С, то не убиваются возможные микробы, если выше 72°С, то начинается размягчение стружки.

Время варки 45-60 минут при помешивании деревянной лопаткой. Сахар из стружки переходит в воду, которая становится соком. Стружка после извлечения из нее сахара называется жом. Из жома отжимается сок и жом убирается.

Третий этап: Полученный сок имеет темный цвет и высокое содержание примесей. Темная окраска, если от нее не избавиться, передается потом кристаллам сахара. Если на этой стадии выпарить из сока воду, вы получите сахар, но он будет иметь привкус исходного продукта, его цвет и запах. Сок имеет кислую реакцию, поэтому необходима его нейтрализация. Если этого не сделать, сок будет сильно пениться при выпаривании и тем затруднять этот процесс. Наиболее дешевый способ счистки сока - его обработки обожженой гашенной известью СА (ОН) 2 . В сок, подогретый до 80-90 °С, добавляем известь (в крайнем случае можно использовать строительную известку). На 10 л сока требуется примерно 0,5 кг извести. Известь следует добавлять постепенно, постоянно помешивая сок. Дать раствору выдержку 10 минут. Затем для того, чтобы осадить известь нужно пропустить через сок углекислый газ СО 2 . Можно использовать углекислый газ из баллончиков к бытовым сифонам (для получения газированной воды), промышленные баллоны с газом для сатураторов или из огнетушителей серии ОУ и ОВП. Газ из баллончика по трубке подается в нижнюю часть сосуда с горячим соком. На конце трубки следует установить распылитель (рассеиватель) с множеством мелких отверстий для более эффективного использования газа. Еще лучшего результата можно добиться одновременно помешивая раствор. Хорошее распыление газа гарантирует высокий коэффициент его использования и сокращает время процесса (около 10 минут). Раствору надо отстояться, затем профильтровать. Более эффективными являются фильтры с использованием активизированного древесного или костяного угля. Но в крайнем случае можно использовать тканевый фильтр.

Для окончательного осветления сока и удаления запаха сырья предлагаю русский проверенный способ. Через сок следует пропустить сернистый газ SO 2 . Обработку сернистым газом важно провести именно перед выпариванием, т.к. действие газа сказывается и при выпарке, что способствует меньшему потемнению сиропа. Необходимо иметь серу. Сера при нагревании плавится и в смеси с воздухом образуется сернистый газ. Старыми мастерами применялись два герметичных сосуда, соединенных между собой трубкой. В одном - вода, в другой закладывалась сера. Из сосуда с серой выходила 2-я трубка к рассеивателю на дно емкости с соком. При нагревании обоих сосудов водяной пар, проходя по трубке, вытеснял сернистый газ из 2-го сосуда и поступал к рассеивателю. Рассеиватель можно взять тот же.

Эту схему можно несколько упростить: взять только один сосуд с серой, к входной трубке его подсоединить компрессор для аквариума или другой насос и продувать воздухом газ, скапливающийся в сосуде с серой. Продувку газом надо проводить до полного осветления сока. Для ускорения процесса лучше одновременно подмешивать сок. Сернистый газ бесследно улетучивается из раствора в открытом сосуде, но работать следует в хорошо проветриваемом помещении.

Сернистый газ SO 2 является лучшим антисептиком. Он сильно коррозирует металлическую посуду, поэтому следует использовать эмалированную. Очень большим достоинством этого газа, в значительной мере перекрывающим его недостатки, является возможность полостью удалить его из продукта. При нагревании продукта, обработанного сернистым газом, последний улетучивается, не оставляя ни запаха, ни привкуса. Газ широко используется на консервных заводах для консервирования различных продуктов.

Серу можно купить в хозяйственном магазине или в магазине для садоводов, она там продается как "Сера садовая" - содержит 99,9% серы. Если найти серу Вам не удалось, не расстраивайтесь. Ваш сахар будет не такой белый, сохранит оттенок исходного продукта, но по вкусовым качествам будет не хуже белого.

Четвертый этап: Следующий этап - сгущение очищенного и обесцвеченного сока в сироп. Необходимо удалить из сока большое количество воды. Лучше всего это сделать выпариванием сока на русской печи, на малом огне плиты, ни в коем случае не доводя сироп до кипения (во избежание его потемнения).

В процессе выпаривания сироп все более сгущается. Если в пересыщенный раствор, не имеющий кристаллов сахара, ввести затравку в виде нескольких граммов сахарной пудры, то она вызовет образование новых кристаллов. Определение момента заводки в раствор пудры является очень ответственным и заключается с следующем простейшем способе: капля сиропа, зажатая между пальцами, при их раздвигании образует тонкую нить (волос), тогда наступает момент затравки. На 10 литров сиропа количество затравки составит половину чайной ложки пудры. Если завести мало пудры, то кристаллы образующегося сахара будут крупными, если много - мелкими. Достаточное количество кристаллов образуется примерно через 10-15 минут после внесения затравки. Дальнейшую кристаллизацию следует проводить при непрерывном охлаждении и перемешивании продукта,

Полученный продукт называется «утфель», в нем содержится до 7-10% воды и 50-60% выкристаллизовавшегося сахара и межкристаллическая жидкость (патока).

Пятый этап: Следующая операция отделение кристаллов от патоки. После окончания кристаллизации всю массу нужно выгрузить в ткань с ячейкой 0,3 мм, подвесить ее за углы в один узел над емкостью для слива патоки. При этом постараться отжать массу. Для увеличения процента выхода сахара патоку лучше использовать повторно в качестве добавки к сиропу.

Сахар после слива патоки получается желтоватого цвета. Далее можно использовать метод пробелки, отлично зарекомендовавший себя в 1854 г. и предложенный инженером Толпыгиным. Этот метод, внедренный в России, быстро распространился в мировой сахарной промышленности и именовался «русским». Сейчас метод незаслуженно забыт. Он заключается в пробелке утфеля паром и позволяет получить белый сахар высокого качества. Ткань с сахаром надо плотно подвязать на таз с малым количеством кипящей воды. Пар, поднимаясь, будет проходить через сахар, очищая его от белой патоки. Полученный белый сахар даже на ощупь влажный при хранении будет комковаться и превратится в сплошную глыбу. Поэтому пред долговременным хранением сахар следует высушить.

Особенности производства сахара

Сахарное производство относится к непрерывно-поточному механизированному производству с высоким уровнем автоматизации основных процессов.

Особенностью территориального размещения сахарных заводов является их жёсткая привязка к посевным площадям сахарной свеклы, поскольку перевозка свеклы на значительные расстояния экономически неэффективна. В ряде случаев, сахарные заводы имеют собственные посевные площади, расположенные непосредственно вблизи предприятия. Отходы сахарной промышленности (жом, барда, дефекационная грязь) могут быть использованы как удобрения, в некоторых случаях -- и как корм для скота.

Приложение 3

Углеводы - важнейший источник энергии в организме

Из всех потребляемых человеком пищевых веществ углеводы, несомненно, являются главным источником энергии. В среднем на их долю приходится от 50 до 70% калорийности дневных рационов. Несмотря на то, что человек потребляет значительно больше углеводов, чем жиров и белков, их резервы в организме невелики. Это означает, что снабжение ими организма должно быть регулярным.

Основными углеводами пищи являются сложные сахара, так называемые полисахариды: крахмал и гликоген, построенные из большого числа остатков глюкозы. Сама глюкоза содержится в больших количествах в винограде и сладких фруктах. В меде и фруктах, помимо глюкозы, содержатся значительные количества фруктозы. Обычный сахар, который мы покупаем в магазинах, относится к дисахаридам, так как его молекула построена из остатков глюкозы и фруктозы. В молоке и молочных продуктах содержатся большие количества менее сладкого, молочного сахара - лактозы, в состав которого наряду с глюкозой входит и моносахарид галактоза.

Потребности в углеводах в очень большой степени зависят от энергетических трат организма. В среднем у взрослого мужчины, занятого преимущественно умственным или легким физическим трудом, суточная потребность в углеводах колеблется от 300 до 500 г. У работников физического труда и спортсменов она значительно выше. В отличие от белков и в известной степени жиров, количество углеводов в рационах питания без вреда для здоровья может быть существенно снижено. Тем, кто хочет похудеть, стоит обратить на это внимание : углеводы имеют главным образом энергетическую ценность. При окислении 1 г углеводов в организме освобождается 4,0 - 4,2 ккал. Поэтому за их счет легче всего регулировать калорийность питания.

Какие же продукты следует считать главными источниками углеводов? Наиболее богаты углеводами многие растительные продукты: хлеб, крупы, макароны, картофель. Чистым углеводом является сахар. Мед, в зависимости от происхождения, содержит 70-80% моно- и дисахаридов. Его высокая сладость объясняется значительным содержанием фруктозы, сладкие свойства которой примерно в 2,5 раза выше глюкозы и в 1,5 выше сахарозы. Конфеты, пирожные, торты, варенье, мороженое и другие сладости являются наиболее привлекательными источниками углеводов и представляют несомненную опасность для полнеющих людей. Отличительной особенностью этих продуктов является высокая калорийность и низкое содержание незаменимых факторов питания.

К группе углеводов тесно примыкают встречающиеся в большинстве растительных продуктов, плохо усвояемые организмом человека вещества - клетчатка и пектины.

Важнейшие источники углеводов

Приложение 4

Клетчатка - это полисахарид, входящий в состав массивных оболочек растительных клеток. Большие ее количества обнаружены во многих овощах, фруктах, листьях и стеблях растений. Только незначительная часть клетчатки может подвергнуться пищеварению в организме человека под влиянием находящихся в кишечнике микроорганизмов. Поэтому клетчатка и пектины большей частью проходят желудочно-кишечный тракт без изменений. Но они играют важную роль - пищевые массы быстрее продвигаются вдоль кишечника. Из-за этого тем, кто хочет похудеть, советуют есть много овощей и фруктов. Большие количества балластных веществ содержатся в хлебе из муки грубого помола, как уже сказано, в различных овощах, фруктах, особенно в свекле, моркови и черносливе.

Использованная литература

1. Органическая химия: Учебное издание для 10 кл. сред. шк. - Москва, Просвещение, 1993 г.

2. Электронная энциклопедия Кирилла и Мефодия, 2004 г.

3. Справочник школьника, II том, Амфора, 2002 г.

4. Интернет сайты: поисковые системы www . nigma . ru , www . rambler . ru .

5. Биология. Введение в общую биологию и экологию. 9 класс. (2003 г.). "Дрофа" А.А.

Подобные документы

Органические вещества, в состав которых входит углерод, кислород и водород. Общая формула химического состава углеводов. Строение и химические свойства моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов. Основные функции углеводов в организме человека.

презентация , добавлен 23.10.2016


Формула углеводов, их классификация. Основные функции углеводов. Синтез углеводов из формальдегида. Свойства моносахаридов, дисахаридов, полисахаридов. Гидролиз крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде. Спиртовое и молочнокислое брожение.

презентация , добавлен 20.01.2015


Общая характеристика, классификация и номенклатура моносахаридов, строение их молекул, стереоизомерия и конформации. Физические и химические свойства, окисление и восстановление глюкозы и фруктозы. Образование оксимов, гликозидов и хелатных комплексов.

курсовая работа , добавлен 24.08.2014


Строение углеводов. Механизм трансмембранного переноса глюкозы и других моносахаридов в клетке. Моносахариды и олигосахариды. Механизм всасывания моносахаридов в кишечнике. Фософорилирование глюкозы. Дефосфорилирование глюкозо-6-фосфата. Синтез гликогена.

презентация , добавлен 22.12.2014


Классификация углеводов (моносахариды, олигосахариды, полисахариды) как самых распространенных органических соединений. Химические свойства вещества, его роль в питании как основного источника энергии, характеристика и место глюкозы в жизни человека.

реферат , добавлен 20.12.2010


Общая формула углеводов, их первостепенное биохимическое значение, распространенность в природе и роль в жизни человека. Виды углеводов по химической структуре: простые и сложные (моно- и полисахариды). Произведение синтеза углеводов из формальдегида.

контрольная работа , добавлен 24.01.2011


Углеводы - гидраты углерода. Простейшие углеводы называют моносахаридами, а при гидролизе которых образуются две молекулы моносахаридов, называют дисахаридами. Распространенным моносахаридом является D-глюкоза. Превращение углеводов - эпимеризацией.

реферат , добавлен 03.02.2009


реферат , добавлен 21.02.2009


Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.

реферат , добавлен 21.02.2009


Изучение строения, классификации и физико-химических свойств углеводов. Роль моносахаридов в процессе дыхания и фотосинтеза. Биологическая роль фруктозы и галактозы. Физиологическая роль альдозы или кетозы. Физические и химические свойства моносахаридов.

Еще в древние времена человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в своей повседневной жизни. Хлопок, лен, древесина, крахмал, мед, тростниковый сахар – это всего лишь некоторые из углеводов, сыгравшие важную роль в развитие цивилизации. Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Они являются неотъемлемыми компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. В растениях на долю углеводов приходится 80 – 90 % сухой массы, у животных – около 2 % массы тела. Их синтез из углекислого газа и воды осуществляется зелеными растениями с использованием энергии солнечного света (фотосинтез ). Суммарное стехиометрическое уравнение этого процесса имеет вид:

Затем глюкоза и другие простейшие углеводы превращаются в более сложные углеводы, например, крахмал и целлюлозу. Растения используют эти углеводы для высвобождения энергии в процессе дыхания. Этот процесс в сущности обратен процессу фотосинтеза:

Интересно знать! Зеленые растения и бактерии в процессе фотосинтеза ежегодно поглощают из атмосферы приблизительно 200 млрд. т углекислого газа. При этом происходит высвобождение в атмосферу около 130 млрд. т кислорода и синтезируется 50 млрд. т органических соединений углерода, в основном углеводов.

Животные не способны из углекислого газа и воды синтезировать углеводы. Потребляя углеводы с пищей, животные расходуют накопленную в них энергию для поддержания процессов жизнедеятельности. Высоким содержанием углеводов характеризуются такие виды нашей пищи, как хлебобулочные изделия, картофель, крупы и др.

Название «углеводы» является историческим. Первые представители этих веществ описывались суммарной формулой С m H 2 n O n или C m (H 2 O) n . Другое название углеводов – сахара – объясняется сладким вкусом простейших углеводов. По своей химической структуре углеводы – сложная и многообразная группа соединений. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых достигает нескольких миллионов. Наряду с атомами углерода, водорода и кислорода в состав углеводов могут входить атомы фосфора, азота, серы и, реже, других элементов.

Классификация углеводов

Все известные углеводы можно подразделить на две большие группы – простые углеводы и сложные углеводы . Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные полимеры, например, гликопротеины – комплекс с молекулой белка, гликолипиды – комплекс с липидом, и др.

Простые углеводы (моносахариды, или монозы) являются полигидроксикарбонильными соединениями, не способными при гидролизе образовывать более простые углеводные молекулы. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз (альдегидоспиртов), если кетонную – к классу кетоз (кетоспиртов). В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С 3), тетрозы (С 4), пентозы (С 5), гексозы (С 6) и т.д.:

Наиболее часто в природе встречаются пентозы и гексозы.

Сложные углеводы (полисахариды , или полиозы ) представляют собой полимеры, построенные из остатков моносахаридов. Они при гидролизе образуют простые углеводы. В зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные (олигосахариды , степень полимеризации которых, как правило, меньше 10) и высокомолекулярные . Олигосахариды – сахароподобные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Их по способности восстанавливать ионы металлов (Cu 2+ , Ag +) делят на восстанавливающие и невосстанавливающие . Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды . Гомополисахариды построены из моносахаридных остатков одного типа, а гетерополисахариды – из остатков разных моносахаридов.

Сказанное с примерами наиболее распространенных представителей каждой группы углеводов можно представить в виде следующей схемы:

Функции углеводов

Биологические функции полисахаридов весьма разнообразны.

Энергетическая и запасающая функция

В углеводах заключено основное количество калорий, потребляемых человеком с пищей. Основным углеводом, поступающим с пищей, является крахмал. Он содержится в хлебобулочных изделиях, картофеле, в составе круп. В рационе человека присутствуют также гликоген (в печени и мясе), сахароза (в качестве добавок к различным блюдам), фруктоза (во фруктах и меде), лактоза (в молоке). Полисахариды, прежде чем усвоиться организмом, должны быть гидролизованы с помощью пищеварительных ферментов до моносахаридов. Только в таком виде они всасываются в кровь. С током крови моносахариды поступают к органам и тканям, где используются для синтеза своих собственных углеводов или других веществ, либо подвергаются расщеплению с целью извлечения из них энергии.

Освобождающаяся в результате расщепления глюкозы энергия накапливается в виде АТФ. Различают два процесса распада глюкозы: анаэробный (в отсутствие кислорода) и аэробный (в присутствии кислорода). В результате анаэробного процесса образуется молочная кислота

которая при тяжелых физических нагрузках накапливается в мышцах и вызывает боль.

В результате же аэробного процесса глюкоза окисляется до оксида углерода (IV) и воды:

В результате аэробного распада глюкозы освобождается значительно больше энергии, чем в результате анаэробного. В целом при окислении 1 г углеводов выделяется 16,9 кДж энергии.

Глюкоза может подвергаться спиртовому брожению. Этот процесс осуществляется дрожжами в анаэробных условиях:

Спиртовое брожение широко используется в промышленности для производства вин и этилового спирта.

Человек научился использовать не только спиртовое брожение, но и нашел применение молочнокислому брожению, например, для получения молочнокислых продуктов и квашения овощей.

В организме человека и животных нет ферментов, способных гидролизовать целлюлозу, тем не менее целлюлоза является основным компонентом пищи для многих животных, в частности, для жвачных. В желудке этих животных в больших количествах содержатся бактерии и простейшие, продуцирующие фермент целлюлазу , катализирующий гидролиз целлюлозы до глюкозы. Последняя может подвергаться дальнейшим превращениям, в результате которых образуются масляная, уксусная, пропионовая кислоты, способные всасываться в кровь жвачных.

Углеводы выполняют и запасную функцию. Так, крахмал, сахароза, глюкоза у растений и гликоген у животных являются энергетическим резервом их клеток.

Структурная, опорная и защитная функции

Целлюлоза у растений и хитин у беспозвоночных и в грибах выполняют опорную и защитную функции. Полисахариды образуют капсулу у микроорганизмов, укрепляя тем самым мембрану. Липополисахариды бактерий и гликопротеины поверхности животных клеток обеспечивают избирательность межклеточного взаимодействия и иммунологических реакций организма. Рибоза служит строительным материалом для РНК, а дезоксирибоза – для ДНК.

Защитную функцию выполняет гепарин . Этот углевод, являясь ингибитором свертывания крови, предотвращает образование тромбов. Он содержится в крови и соединительной ткани млекопитающих. Клеточные стенки бактерий, образованные полисахаридами, скреплены короткими аминокислотными цепочками, защищают бактериальные клетки от неблагоприятных воздействий. Углеводы участвуют у ракообразных и насекомых в построение наружного скелета, выполняющего защитную функцию.

Регуляторная функция

Клетчатка усиливает перистальтику кишечника, улучшая этим пищеварение.

Интересна возможность использования углеводов в качестве источника жидкого топлива – этанола. С давних пор использовали древесину для обогрева жилищ и приготовления пищи. В современном обществе этот вид топлива вытесняется другими видами – нефтью и углем, более дешевыми и удобными в использовании. Однако растительное сырье, несмотря на некоторые неудобства в использовании, в отличие от нефти и угля является возобновляемым источником энергии. Но его применение в двигателях внутреннего сгорания затруднено. Для этих целей предпочтительнее использовать жидкое топливо или газ. Из низкосортной древесины, соломы или другого растительного сырья, содержащих целлюлозу или крахмал, можно получить жидкое топливо – этиловый спирт. Для этого необходимо вначале гидролизовать целлюлозу или крахмал и получить глюкозу:

а затем полученную глюкозу подвергнуть спиртовому брожению и получить этиловый спирт. После очистки его можно использовать в виде топлива в двигателях внутреннего сгорания. Надо отметить, что в Бразилии с этой целью ежегодно из сахарного тростника, сорго и маниока получают миллиарды литров спирта и используют его в двигателях внутреннего сгорания.